من دوايت ايزنهاور، الذي قطع العلاقات الدبلوماسية مع كوبا، وصولا إلى باراك اوباما الذي قرر تطبيعها، واجه الزعيم الثوري الكوبي فيدل كاسترو - الذي توفي في وقت متأخر الجمعة - 11 رئيسًا أمريكيا.
- دوايت ايزنهاور (جمهوري 1953-1961):
كان يزود بالأسلحة الديكتاتور فولغينسيو باتيستا، الذي كان يحارب الثوار بقيادة «كاسترو». حضر لاجتياح خليج الخنازير وقطع العلاقات الدبلوماسية مع كوبا في يناير 1961.
- جون اف كينيدي (ديموقراطي 1961-1963):
أعطى الضوء الأخضر لاجتياح خليج الخنازير في إبريل 1961. وفرض العقوبات الأمريكية على كوبا في فبراير 1962 قبل اندلاع أزمة الصواريخ في أكتوبر من تلك السنة. كان يعمل على تشجيع حصول تقارب حين اغتيل في نوفمبر 1963.
- ليندون جونسون (ديموقراطي 1963-1969):
قام بتعزيز الحظر وحاول منع بيع النيكل الكوبي إلى دول كتلة الإتحاد السوفياتي السابق. وافق على مخططات وكالة الاستخبارات المركزية الأمريكية (سي آي إيه) لاغتيال «كاسترو»، وساند المجموعات المعارضة له.
- ريتشارد نيكسون (جمهوري 1969- 1974):
قام بتعزيز الأنشطة المناهضة لكاسترو، بما يشمل توقيف صيادي أسماك كوبيين. عمل أيضًا ضد مبيعات النيكل الكوبي إلى دول الكتلة السوفياتية السابقة.
- جيرالد فورد (جمهوري 1974-1977):
كان في الرئاسة حين تكثفت الهجمات ضد البعثات الكوبية في الخارج، وأوقع هجوم على طائرة كوبية 73 قتيلا. سمح بأول زيارة لرجال أعمال أمريكيين إلى كوبا وخفف الحظر.
- جيمي كارتر (ديموقراطي 1977-1981):
قام بتخفيف الحظر بشكل إضافي. فتح بعثة رعاية مصالح أمريكية في هافانا، وسمح بفتح بعثة كوبية مماثلة في واشنطن. سمح للمنفيين الكوبيين بالعودة إلى بلادهم. وقع معاهدة ترسيم الحدود البحرية. وفي عهده تمت عملية مارييل لنقل مهاجرين كوبيين بالقوارب إلى الولايات المتحدة. زار كوبا كرئيس سابق في العام 2002 ومجددا في 2011.
- رونالد ريجان (جمهوري 1981-1989):
العلاقات تتدهور إلى الأسوأ وتراجع في تخفيف الحظر. إنشاء "المؤسسة الوطنية الأمريكية الكوبية"، أبرز منظمة في المنفى وإذاعتين مناهضتين لكاسترو. توقيع أول إتفاق حول الهجرة في 1984.
- جورج بوش (جمهوري 1989-1993):
تعزيز الحظر بموجب قانون "توريتشيلي" مع انهيار الاتحاد السوفياتي. منع الشركات المتعاونة مع مجموعات أمريكية في دول أخرى من التعامل مع كوبا.
- بيل كلينتون (ديموقراطي 1993-2001):
تفعيل قانون «توريتشيلي» والموافقة على قانون «هلمس-بورتون»، الذي شدد الحظر مجددا. في 1994 فرّ حوالي 36 ألف كوبي إلى الولايات المتحدة في قوارب صغيرة. توقيع إتفاق جديد حول الهجرة وتقديم «كلينتون» دعما لناشطين مناهضين لكاسترو.
- جورج دبليو بوش (جمهوري 2001-2009):
زيادة المساعدات المالية لمجموعات مناهضة لكاسترو وتعزيز الحظر مجددا. الحد من سفر المنفيين إلى كوبا ومن المبالغ التي يمكنهم ارسالها إلى البلاد. وافق على تجارة مواد غذائية لكن بقيود. تولى راوول كاسترو السلطة رسميا خلال عهده.
- باراك اوباما (ديموقراطي 2009 حتى الآن):
رفع القيود على سفر المنفيين الكوبيين والأموال التي يمكنهم ارسالها إلى بلادهم. فتح حوارًا حول الهجرة، وقال إن رفع الحظر يجب أن يسبقه تقدم في مجال الديموقراطية واحترام حقوق الإنسان.
في ديسمبر 2014، أعلن اوباما وراوول كاسترو - بشكل متزامن - أن البلدين سيطبعان علاقاتهما. وأعاد البلدان فتح سفارات في العاصمتين في يوليو 2015.
قام «اوباما» بزيارة تاريخية إلى كوبا في مارس 2016، هي الأولى لرئيس أمريكي أثناء مهامه منذ العام 1928.